Мұхтар Әуезов атындағы Оңтүстік Қазақстан университеті
РЕФЕРАТ
Тақырыбы: Ароматтық қосылыстар
Орындаған: Орымбек Жазира
Тобы: ХТ-21-9к4
Кабылдаған:Ақылов Талғат
Шымкент, 2023 жыл
Жоспары
І. Кіріспе...............................................................................................................3
ІІ. Негізгі бөлім...................................................................................................4
2.1 Ароматтық қосылыстар ........................................................................4
Қорытынды..........................................................................................................5
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі......................................................................6
Кіріспе
Органикалық қосылыстардың жіктелуін білеміз. Сол жіктелуін ықшамдап, барлық органикалық қосылыстарды екі үлкен класс қосылыстарына бөліп, өзара салыстыруға болар еді: алифатты және ароматты қосылыстар. Алифатты қосылыстарға ашық тізбекті органикалық қосылыстар және соларға ұқсас тұйық тізбекті қосылыстар жатады. Осы уақытқа дейін өткен класс қосылыстар - алқандар, алкендер, алкадиендер және оларға ұқсас тұйық тізбекті (алициклді) қосылыстар, барлығы алифат қосылыстарының класы болып есептеледі.
Ароматты қосылыстарға бензол және химиялық қасиеті жөнінен оған өте ұқсас қосылыстар жатады. Ароматты қосылысқа жататын бензолға, алифат көмірсутектерімен салыстырғанда, ерекше қасиет тән. Тұйық тізбекті қосылыстардың карбоциклді және гетероциклді болып жіктелетіндігі туралы білеміз. Енді сол карбоциклді қосылыстың өзі алициклді және ароматты деп жіктелетінінде білеміз. Олай болса, неге карбоциклді тұйық тізбекті екі қосылысты бөлек жіктеп, ароматты қосылыстардың өз алдына бөлек ерекше қосылыстар болып бөлінуінің себебі неде?
Жалпы формуласы СпН2п-ге сәйкес алициклді көмірсутектер-қаныққан тұйық тізбекті алифат көмірсутектері, мысалы циклогексан-С6Н,12) ал аромат көмірсутегінің жай өнім бензол (С6Н6), жалпы формуласы СПНП. Құрамына қарап, қанықпаған қосылыс екенін көріп отырмыз. Алифат қатарындағы қанықпаған көмірсутектерге негізінен қосылу реакциясы (мысалы алкендерге) тән, сондықтан қанықпаған құрамды бензолғада (алкендер сияқты қосылу реакциясы мүмкін деп қарауға болады). Мысалы алкендерге бром суымен (СС14-тің) қатысуымен әрекеттесе, реакция өте тез жүріп, бром тез қосылу реакциясына түседі, оны бром суының түссізденгендігі дәлелдейді, ал бензол (құрамы С6Н6) белгілі катализатордың қатысуысыз броммей әрекеттеспейді. Броммен белгілі жағдайда әрекеттескенде де өнім-қосылу өнімі емес, орынбасу реакциясының өнімі, яғни, бензол негізінен ионды орынбасу реакциясына түседі (алифат қатарында орынбасу реакцcясы негізінен бос радикалды механизммен жүреді).
Сонымен, бензолдың және оның туындыларының құрамының жоғары дәрежеде қанықпаған болуына қарамастан бромға және тағы басқа электрофилдерге тұрақтылығы (қанықпаған қосылыстар алкендерге қарағанда), қосылу реакциясының орнына орынбасу реакциясына жеңілірек түсуі-аромат көмірсутектерінің ерекше қасиеттерінің бірі. Ерекше қасиет тек бензолда ғана емес, оның функционалды туындыларында да (алифат қатарындағы ұқсас функционалды туындыларымен салыстырғанда) кездеседі. Осындай ерекшеліктері аромат көмірсутектерінің бөлек класс қосылысы болып бөлінуіне себеп болған.
ІІ. Негізгі бөлім
2.1 Ароматтық қосылыстар
Ароматикалық қосылыстар – құрамында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар заттар жатады. Жалпы формуласы СnН2n-6.
Бензол және оның гомологтары – түссіз сұйықтық. Олар суда еримейді, бірақ органикалық еріткіштерде ериді.
Ароматты көмірсутектердің басты өкілі-бензол.Оны 1825 ж. М.Фарадей жарық газын зерттей отырып, соның құрамынан тапқан, ал Э.Митчерлих 1834 ж. бензой қышқылын құрғақ айдау арқылы алған.
Кекуле 1865 ж.бензолдың циклді формуласын ұсынды. Кекуле бойынша бензол молекуласы қосарланған үш байланысы бар циклогексатриенді тұйық жүйе:
Алынуы
1. Өндірісте: бензол және оның гомологтарын мұнайдан, кокс газынан, тас көмір шайырынан алады.
2. Лабораторияда:
1. Бензой қышқылын декарбоксилисациялау:
2. Ацетиленді синтездеп алу:
3. Дюма реакциясы арқылы алады.
Бұл ароматты көмірсутектер қоршаған ортаға мұнай ингредиенттері және таза зат ретінде түседі. Қала атмосферасының ұшқыш ароматты көмірсутектермен ластануы ең алдымен транспорт құралдарымен байланысты және бұл қала ауасының ластануының 50% құрайды. Қоршаған ортаның ароматты көмірсутектермен ластануы орман өрттері арқылы болады.
Бензол ағаш немесе басқа органикалық қалдықтарды жаққанда түзіледі. Мысалы, 1 т бақтағы қоқысты өртегенде шамамен 1,4 кг бензол бөлінеді.
Су бензолмен ластанған жағдайда омыртқасыздар, балдырлар да зардап шегеді. Судағы концентрациясының 20 мг/л – ден асуы балықтардың қырылуына әкеледі.
Жоғары дәрежеде уланғанда адамдардың артериялық қан қысымы төмендейді, дененің дірілдеуі пайда болады. Негізінен адам ағзасына бензол тыныс алу жолдары, ауыз су, азық – түлік арқылы енеді. Ағзада бензол сүйек майында , май ұлпаларында концентрленеді, ал тотығуы бауыр мен сүйек майында өтеді.
Қолданылуы:
Бензол өсімдіктерді зиянкестерден қорғайтын препараттар, бояғыш заттар, дәрі – дәрмектер, қопарылғыш заттар, синтетикалық талшықтар алу үшін және органикалық заттардың еріткіші ретінде кеңінен қолданылады.
Қорытынды
Қорыта келе, қазіргі кезде ароматты қосылыстар деп иісіне қарай бағаламайды, ароматтылық деп кейбір қанықпаған, тұйық тізбекті қосылыстардың қосылу реакциясынан гөрі орынбасу реакциясына жеңіл түсіп, тотықтырғыштарға шыдамды, тұрақты қосылыстарды атайды.
Жоғарыда көрсетілгендей, бензол 1825 ж. ашылған, элементті талдау және молекулалық салмағын анықтау оның құрамының 6 көміртек 6 сутек аталдарынан құралғандығын анықтаған, физикалық және химиялық қасиеттері терең зерттелген. Бірақ сол 6 көміртек және 6 сутек молекулада қалай байланысқандығы ұзақ уақыт белгісіз қалған. Тек 1831 жылдан бастап құрлысы туралы әртүрлі көзқарастар айтыла басталған. Сол ор түрлі көзқарастардың айтысы 30 жылдай уақытқа созылған. Құрылысын анықтаудағы ұзаққа созылған қиыншылық бензол молекуласының күрделігінде емес, сол кезге сай келген құрылыс теориясының шектелуімен байланысты. Ұзаққа созылған құрылысы туралы әртүрлі көзқарастар таласының ішіндегі осы мәселені шешудегі дұрыс көзқараспен үлкен үлес қосқан Август Кекуле (Бонн уииверситеті). 1858 ж. А.Кекуле 6 көміртек өзара байланысын тізбек түзеді деген болжау айтты, ал 1865 ж. бензолдың құрлысын толық сипаттайды. Онда сол 6 көміртек атомы тұйықталып сақина түзеді деді және әр көміртек атомы бір сутегімен байланысады; енді көмір атомының төрт валентілігін көрсету үшінүш қос байланыс енгізген.
Бірақ Кекуле бензол молекуласын динамикалық түзілу деп қарады. Оған себеп болған, осы жұмысын жазып жүрген күндері бір күн ұйықтағанда көз алдына атомдар секіріп, ұзын тізбек қысқарып, топтанып, молекула айналып, бұралып тұрғандай көрінген, сол себепті-ол бензол құрлысын тепе-теңдіктегі 1,3,5-циклогексатриеннің екі альтериативті құрлысы деп қаранды (А, Б).
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі
1. Г.К. Бишімбаева, А.Е. Букетова. Мұнай және газ химиясы мен технологиясы. – Алматы.: Бастау, 2007. 71-80 б.
2. Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа. Уфа: Гилем, 2002. С. 76-78.
Достарыңызбен бөлісу: |