Химия кафедрасы 5В011200 химия


ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК ҚАМТЫЛУ КАРТАСЫ

Loading...


бет8/16
Дата30.03.2020
өлшемі1.39 Mb.
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   16

2. ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК ҚАМТЫЛУ КАРТАСЫ

Пәннің әдебиеттермен қамтамасыз етілу картасы


Кафедра Химия тьютор Хабдулхаликова Маншук Закариевна

Пән Органикалық химияның теориялық негіздері


Кредит саны: 3





Әдебиет атауы


Барлығы


Ескерту


кітапханада


кафедрада


Студенттердің қамтылу пайызы (%)

Электронды түрі


1

2

3

4

5

6

7

































































17


18

19

20



21

22


23

Артеменко А.И. Органическая химия. – М., 2000


Артеменко А.И. Органическая химия. – М., 2002


Артеменко А.И. Практикум по органической химии. – М., 2001
Астахова Л.Н. Руководство к практическим занятиям по органической химии. – Саратов, СГУ., 1983

Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М., 1999


Васильева Н.В. Практические работы по органической химии. Малый практикум. М., 1978
Ғұмаров М.Х. Органикалық химия бойынша лаборатория лық жұмыстар

Орал қ. 1999.


Ғұмаров М.Х. Органикалық химия практикумы. 2-бөлім

Орал қ. 2004 ж


Иванов В.Г. Органическая химия. М., 2003
Иванов В.Г. Практикум по органической химии. М., 2000
Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, 2002
Мусабеков С. Органикалық химия есептері мен жаттығулары.

1987


Патсаев И. т. б. Органикалық химия

Алматы , 1994

Перекалин В.В. и Зонис С.А. Органическая химия. 4-е изд., перераб.

М.: Просвещ., 1982


Петров А.А. т.б. Органикалық химия.

Алматы, 1975


Петров А.А. и др. Органическая химия. Учеб.

М.: Высш.шк., 1981


Сейтжанов Ә.Ф Органикалық химия, Алматы, 2005
Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Книга 1. М., 2003
Реутов О.А. Органическая химия. ч. 1, ч. 2 – М., МГУ, 1999
Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М., 2003
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. М., 1985
Травень В.Ф. Органическая химия в 2-х томах. Т.1, Т.2

М., 2000
Шайқұтдінов Е. М. ж. Т.б. Органиқалық химия Оқулық Алматы: Білім , 1999



13

2


1

1



2

1
10


-

16


1

1

63



10

25
30


55

15


25

8



1

2

25


-

-


-

-



-

3
-
15


-


-

-

-


-

-

-



-

-

-


-

-



-

62

10


5

5



10

20
47


71

76


5

5

100


47

100
100


100

75

100


38

5


10

100


-

-


-

-



-

-
-
-

-

-


-

-

-


-
-


-

-

-

-


-

-

-



-
-
-

-


-

-


-

-


-
-

-

-




3. ПӘН БОЙЫНША ТАПСЫРМАЛАРДЫ ОРЫНДАУ ЖӘНЕ ТАПСЫРУ КЕСТЕСІ

Кесте тапсырмалардың тізімі мен түрлерінен тұрады:

  • курстық жобалардың (жұмыстардын) тақырыптары,

  • графикалық- есеп тапсырмалары, типтік есептер т.б.,

  • орындалу уақыты,

  • бақылау түрлері (тестілер, экспресс-сұрақтар, есептер, рефераттар, баяндамалар т.б.).




  1. Пән бойынша тапсырмаларды орындау және тапсыру кестесі





Жұмыс түрі

Тапсырманың мақсаты мен мазмұны


Ұсынылатын әдебиеттер

Орындау мерзімі және тапсыру уақыты (аптасы)

Балл

Бақылау түрі

1

Реферат

Тақырып бойынша негізгі баяндама

Семинар тақырыбына байланысты

6 апта

14 апта


5% (үй тапсырмасы түрінде беріледі)

Реферат және баяндама

2

Үй тапсырмасы

Баяндама жасау

Семинар тақырыбына байланысты

Практикалық сабақ бойынша берілген

0,4 (үй тапсырмасы түрінде беріледі)

Семинарда жауап беруі

3

Бақылау жұмысы

Талдау және танымдық қабілеттерін арттыру

Семинар тақырыбына байланысты

6 апта


14апта


4%


Тапсырмалардың орындалуын, сұрақтарға жауап беру, есептер мен жаттығуларды орындау

4

Коллоквиум

Білімді тексеру

Семинар және дәріс тақырыбына байланысты

7 апта

15 апта


5%

Жазба жұмысын тексеру

5

Емтихан

Білімді кешенді тексер







Тест






4. ГЛОССАРИЙ
Глоссарий - мемлекеттік, орыс және ағылшын тілдерінде негізгі термин сөздер мен ұғымдардың жиынтығы. Сонымен қатар глоссариде терминдер мен ұғымдардың түсініктемесін беруге болады. Төменде глоссаридің үлгісі берілген.

ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯНЫҢ ТЕОРИЯЛЫҚ НЕГІЗДЕРІ пәні бойынша глоссарий

(пән атауы)




Қазақ тілінде

Орыс тілінде

Ағылшын тілінде

1

2

3

Айдау

Перегонка




Аниондар

Анионы




Анод

Анод




Атом

Атом




Буферлік ерітінділер

Буферные растворы




Гетероциклдер

Гетероциклы




Ерітінділер

Растворы




Желдеткіш шкаф

Вытяжной шкаф




Заң

Закон




Индекс

Индекс




Индукциялық эффекті

Индуктивный эффект




Катод

Катод




Катиондар

Катионы




Концентрация

Концентрация




Коэффициент

Коэффициент




Көлем

Объем




Көмірсутектер

Углеводороды




Көмірсулар

Углеводы




Қосылу

Соединение




Қысым

Давление




Қышқылдар

Кислоты




Мезомерлік эффекті

Мезомерный эффект




Металдар

Металлы




Моль

Моль




Молекула

Молекула




Мольдік масса

Молярная масса




Негіздер

Основания




Нуклеофилдер

Нуклеофилы




Нуклеофилді шабу

Нуклеофильная атака




Оксидтер

Оксиды




Органикалық қосылыстар

Органические соединения




Орынбасу

Замещение




Орынбасушы

Заместитель




Пән

Предмет




Реакцияның жылдамдығы

Скорость реакции




Салыстырмалы атомдық масса

Относительная атомная масса




Салыстырмалы молекулалық масса

Относительная молекулярная масса




Су жылытқыш

Водяная баня




1 тегінің орынбасушулар

Заместители 1-го рода




2 тегінің орынбасушулар

Заместители 2-го рода




Температура

Температура




Теңдеу

Уравнение




Тоназытқыш

Холодильник




Тотығу-тотықсыздану реакциялар

Окислительно-восстановительные реакции




Тотықсыздандырғыш

Восстановитель




Тотықтырғыш

Окислитель




Туындылары

Производные




Тұздар

Соли




Тұздардың гидролизі

Гидролиз солей




Химиялық байланыс

Химическая связь




Ыдырау

расщепление




Эквивалент

Эквивалент




Электролиз

Электролиз




Электролиттік диссоциация

Электролитическая диссоциация




Электрофилдер

Электрофилы




Электрофилді шабу

Электрофильная атака





5. ПӘН БОЙЫНША ДӘРІСТЕРДІҢ КОНСПЕКТІСІ

Кредиттік білім беру жүйесі жағдайында дәрісханалық сабақ жүргізу уақытының саны қысқарады. Студенттің білім сапасына ерекше назар аударылу қажет. Бұл үшін оқытушы пәннің мазмұнын қайта қарап, оқыту әдістері мен құралдарын өзгерту тиіс.

Ең алдымен оқытушы дәріс сабақтарын толық жоспарлап, байланыс сағаттарын күрделі, негізгі, проблемалық сұрақтарға арнауы керек. Игеруге күрделі материалдар ОЖСӨЖ-да қарастырылады, ал жеңілдеу болып табылатын сұрақтар СӨЖ-да дайындалады.

Осы жағдайда проблемалық дәрістерді оқу өзектілігі жоғарылайды. Проблемалық дәріс сабақ студенттердің танымдық-ой қызметін дамытуды көздейді және интерактивті оқу әдістеріне сүйенеді.

Дәрісті оқу барлық қолайлы тәсілдерді: интерактивті әдістерді, мультемедиялық технологияларды, көрнекі құралдарды, фильмдерді, техникалық оқу құралдарын (ТОҚ), демонстрациялық және қосалқы материалдарды қолдануды талап етеді. Бұл материалдар оқу мәліметтерін есте сақтап қалу қабілетін жоғарылатады.

Сабаққа дейін оқытушы дәріс конспектілерін, үлестіретін материалдарын, слайдтарын, тестілерін, есептерін т.б. дайындауға міндетті.

Дәріс конспектісінің құрылысы:

  • тақырыптың атауы,

  • дәрістің мақсаты,

  • тірек сөздер,

  • негізгі сұрақтар және қысқаша мазмұны,

  • дәріс мазмұнын көрсететін сызбалар,

  • өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар,

  • ұсынылған әдебиеттер тізімі.

Үлестіретін материалда

  • тақырыбты

  • кредит сандарын

  • оқытушының аты – жөнін

  • әдебиеттерді көрсету қажет.

Дәріс 1.2

Кіріспе. Органикалық химияның теориялық негіздері.

1. Органикалық химия пәні

2. Органикалық химияның теориялық негіздері

а) органикалық заттардың химиялық құрылыс теориясы;

б) гомология, изомерия, органикалық заттарды өрнектеу әдістері;

І. Органикалық химия – жалпы химияның бөлігі. Ол бейорганикалық, физикалық және биологиялық химиямен тығыз байланысты. Бірақ бұл ғылымның өзінің терең ерекшелігі бар. Органикалық химияның негізін көміртегінің гидриттері құрады. Көміртегінің гидридтеріне яғни көмірсутектерге басқа элементтердің гидридтерінде жоқ ерекше қасиеттер тән. Сонымен, органикалық химияны көмірсутектер химиясы деп атауға болады.

Көмірсутектердің ерекшелігі көміртегі атомының ерекше қайталанбас қасиеттеріне, яғни оның электрондық құрылысына байланысты.



) ) 1s2 2s1 2p3

1)Көміртегі атомы ПЖ-нің 4-ші тобында орналасқан 2ē 4ē — — — — —

Қозған күйінде оның электрондық құрылысы:

Осы күйінде көміртегі атомының соңғы электрондық қабатында 4 жұптаспаған электрон бар, ал жұптасқан электрондар және бос орбитальдар жоқ. Сондықтан көміртегі атомының қаныққан қосылыстары өте тұрақты (СН4, С2Н6, С6Н12) Бұл қосылыстарда көміртегі сутегі атомымен төрт бірдей δ – байланыс құрады. Олар Sp3 – гибридтенуі арқылы пайда болады.



) ) 1s2 2s1 2p3

2ē 4ē — — — — —

1 +3 4

4 гибридтельген sp – орбитальдар бірдей болғандықтан кеңістікте бір бірінен максималды тебінуге тырысады. Соның нәтижесінде олар тетраэдр шыңдарына бағытталады. Осындай күйлер алкандар СnН2n+2 класының негізінде жатады.

2) Көміртегі атомы өте берік сызықты с – с – с – с және тармақталған тізбектер

түзе алады.Көміртегінің бұл қасиеті органикалық заттардың изомериясына және көптүрлілігіне келтіреді.

3) көптеген басқа элементтерге қарағанда көміртегі атомдары бір – бірімен және кейбір басқа элементтермен әр түрлі π – байланыстар түзе алады. Бұл ерекшілік қасиеттері әр түрлі көмірсутектер кластарының көптүрлілігіне себеп болады.

Көміртегі атомы қозған күйінде sp2 гибридтенуге ұшыраса онда соңғы электрондық қабатта үш гибридтельген sp – орбитальдар және 1 гибридтельмеген p – орбиталь пайда болады.

sp – орбитальдар δ – байланыстар, ал p – орбиталь π – байланыс түзеді. Осындай күйлер алкендер және алкадиендер кластарының негізіне жатады.

Көміртегі атомы қозған күйінде sp – гибридтенуге ұшыраса, онда оның соңғы электрондық қабатында екі sp – гибридтельген және 2 гибридтельмеген р – орбитальдар пайда болады.



Осындай күйлер ацетилен көмірсутектер класының және алкин класының негізіне жатады.

Органикалық химия көмірсутектердің және олардың функционалды туындыларының құрылысың синтездеу әдістерін және химиялық айналуларын зерттейтін ғылым.

Органикалық қосылыстардың құрамына міндетті түрде С және Н кіреді. Осы екі элементтен басқа О, S, N, P және т.б элементтер кіреді.


Органикалық заттардың жіктелуі

Органикалық қосылыстар

(көмірсутектер және олардың функционалды туындылары)



Алифаттық көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Циклды

Қаныққан көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Қанықпаған көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Карбоциклды

Гетероциклды

қосылыстар

Алкандар


алкендер

алкиндер

алкадиендер

Алициклды (ароматты емес) көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Ароматты көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Алициклды

Ароматты


Функционалды туындылардың кластары

-Г (-Cl, -F, -Br, -I)

галогентуындылары

СН3 Cl

С6Н5 F



хлорметан фторбензол

-ОН

Спирттер және фенолдар

СН3ОН С2Н5ОН

метанол

этанол


-SH


Тиоспирттер (меркаптандар)

СН3 SH

метилмеркаптан, тиометанол

-SО2ОН

сульфоқышқылдар

С6Н52ОН

бензолсульфоқышқылы

-NО2

нитроқосылыстар

С6Н52

нитробензол

-NН2 ; -NН

аминдер

СН32

метиламин












2. Органикалық молекулалардың құрылысын түсіну үшін көптеген ғылыми зерттеулер өткізілді. ХІХ ғасырдың ортасында И. Берцелиус, Ш. Дюма, Ш. Жерар, О. Лоран деген ғылымдар бірінші теорияларды ұсынды.

Сол кезде неміс химигі А. Кекуле көміртегі атомының төрт валенттілігі туралы және көміртегі атомдары тізбектер түзе алатыны туралы ой ұсынды.

А. Купер бірінші құрылыс формулаларды ұсынды.

Алдындағы зерттеулерге сүйеніп, органикалық қосылыстарды жан жақты зерттеп 1861 жылы А.М.Бутлеров ғылыми әлемде қолдау тапқан органикалық қосылыстардың химиялық теориясын ұсынды.

Бутлеров теориясындағы ең маңызды түсінік «молекуланың құрылысы» - молекуладағы атомдарының нақты анықталған байланысу реті. Өзінің құрылыс теориясының негізінде Бутлеров бірнеше органикалық қосылыстарды синтездеді және кейбір қосылыстарды болжамдады.

Құрылыстық химияның дамуына Я. Вант-Гофф және Ж.Ле-Бель 1884 жылы үлкен үлес қосқан. Олар бір бірінен тәуелсіз метанның тетраэдрлік құрылысы туралы гипотеза ұсынды. Сол сәттен бастап кеңістіктегі молекулалардың пішіндері туралы ғылым – стереохимия дамый бастады. Кейін кеңістітік құрылысты зерттейтін физикалық әдістер пайда болды: рентгеноструктуралық және нейронографиялық анализ, спектроскопияның көптеген әдістері, электронды жұптар тебінулері туралы теориялық көзқарастар (Р. Гиллеспи) және орбитальдар гибридизациясы туралы көзқарастар (Л.Полинг Р.Малликен).


Изомерия, номенклатура, гомология.

Органикалық қосылыстарға изомерия құбылысы тән. Ол бір құрамға бірнеше құрылыс формулалар (бірнеше әр-түрлі қосылыстар) тән болатын құбылыс. Изомерия органикалық заттардың көптүрлілігінің себептерінің бірі болып келеді.

Изомерияның келесі түрлері бар:


  • құрылымдық

  • кеңістіктік

  • оптикалық

Органикалық химияда кездесетін изомерия құбылысы органикалық қосылыстардың номенклатурасына әсер етеді. Ол химик-органиктерге мынадай талап қояды: органикалық қосылыстарды атағанда, көз алдыңа оның құрылысын елестете білу керек. Осы талапқа жауап беру үшін органикалық қосылыстардың номенклатурасы өзінің даму тарихынан өтеді. Қазір органикалық қосылыстар үш түрлі номенклатурамен аталады.

Тривиалды номенклатура. Алкандардың гомолог қатарының бастапқы төртеуі кездейсоқ атпен аталады: метан-СН4, этан – СН3-СН2-СН3, бутан – СН3-СН2-СН2-СН3.

Әрі қарай алкандардың аты грек немесе латын (нонан) сандарының атына ан деген жалғау қосу арқылы құралады. Мысалы, құрамына бес көміртегі енетін алканның аты – пент, соған ан – деген жалғау қосылу арқылы құралады, ал құрамында алты көміртек атомы бар алкан – гекса-ан деп құралады, сол сияқты, құрамы жеті көміртектен тұрса, -гепт-ан –деп құралады, сегізден тұрса – окт-ан, тоғыздан – нон-ан, оннан – дек-ан, бірақ жоғарыда аталған алкандардың әрқайсысы бірнеше құрылымдық (структуралық) изомерлер түзеді, сол изомерлердің әрқайсысы жеке-жеке аталуға тиіс. Мысалы, бутанның екі, пентанның үш құрылымдылық изомериясы бар. Олардың изомерлерін атағанда, негізгі атына сәйкес әртүрлі (бас) жалғаулар қосылады (н-, изо-, нео-):


Бірақ гексаннан бастап алкандар изомериясының әрқайсысына кездейсоқ номенклатурамен ат беру қиындайды. Сол себепті құрамы күрделірек алкандарүшін рационалды атау қажет болған, сөйтіп рационалды номенклатура жарық көрген.

Енді рационалды номенклатурамен таныспас бұрын алкил туралы түсінік берейік.

Алкил тобы туралы түсінік. Алкил деп алканның құрамынан сутегі атомын алып тастағандағы қалдықты айтады. Алкилге толық түсінік беру үшін алдымен біріншілік, екіншілік, үшіншілік, төртіншілік көміртегі атомы деген түсінікті қалыптастырады.

Молекуланың құрамындағы көміртек атомының өзінен басқа көміртек атомдарымен байланысының санына қарай жіктеуге болады. Біріншілік (Б) көміртек атомы деп, оның өзінен басқа тек бір көміртек атомымен байланысқанын айтамыз. Сол сияқты, егер өзінен басқа тағы екі көміртек атомымен байланысса – екіншілік (Е)'', үш көміртек атомымен байланысса – үшіншілік (Y), төртіншілік (Т) деп аталынады. Мысалы,



Пропан молекуласындағы үш көміртек атомының екі шеткі, атомы біріншілік (Б), себебі әрқайсысы өзінен басқа тек бір (ортаңғы) көміртек атомымен байланысқан, ал ортаңғы көміртек атомын – екіншілік (Е) деп атаймыз, себебі ол өзінен басқа екі көміртек атомымен (екі жағынан) байланысқан. Сол сияқты изобутан молекуласында үш біріншілік (Б) (үшеуі де шетте орналасқан атомдар), бір ғана үшіншілік (Y) – ол ортада, үш жағынан үш көміртек атомымен байланысқан. Ал неопентан (Т) атомынан тұрады.



Жүйелік номенклатура:





Дәріс 3.4

1. Органикалық қосылыстардағы химиялық байланыстардың түрлері;

2. Атомдардың өзара әсері;

3. Органикалық заттардың химиялық реакцияларының түрлері және

механизмдері туралы түсінік.
Атомдардың өзара әсері

Органикалық қосылыстардың қасиеттері молекулалардағы атомдардың өзара әсеріне тығыз байланысты. Бутлеров өзінің классикалық теориясында атомдардың өзара әсері туралы алғашқы рет пікір ұсынды. Бұл сұрақты Бутлеровтың шәкірті В.В. Марковников толық зерттеді. Ол алкендердегі және алкандардың галогентуындылардағы атомдардың бір біріне әсерін зерттеді.

СН3 – СН = СН2 Н3С → Н2С → Н2С → Clδ-

Бұндай молекулалар ассиметриялық болып келеді, соңдықтан молекуланың поляризациясы пайда болады.



Әдетте поляризацияға тек аз полярлы молекулалар ұшырайды, көбінесе органикалық молекулалар.

δ-және π-байланыстар тізбегі бойынша берілетін атомдардың өзара әсері индукциондық эффект деп аталады. Атомдар және атомдық топтар өзінен электрондық тығыздықты тебетін оң индукциондық эффекті көрсетеді ( алкильді радикалдар: -СН3 , -С2Н5 , -С3Н7; металлдар, гидридты топтар: -SiН3 , -РН2 , -ВН2 , -AlH2; олардың алкильды туындылары: -SiR3 , -PR2 , -BR2 , -AlR2 және т.б)

өзіне электрондық тығыздықты тартып ала алатын атомдар және атом топтары теріс индукциондық эффекті білдіреді. (галогендер –ОН, -СОН, -СООН, -NН2 және т.б.)

δ – байланыстар тізбегі бойынша берілетін ±І эффект атомнан атомға азая береді.

Clδ+ ← СН2δ- − СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

π – байланыс ±І - әсері ең соңғы атомға жеңіл жеткізеді

СН3δ+→СН2→ СН = СН − СН = СН2δ-

Кейбір молекулаларда мезомерлі эффект пайда болады (немесе сопряжение)

Мысалы:


Атомаралық эффектілер органикалық молекулаларда өте көп және көптүрлі. Бұл эффектілер молекулалардың реакцияларға түсу қабілеттілігін анықтайды және реакциялардың түсу жолына әсер етеді. Органикалық заттардың химиялық қасиеттері қарастырғанда бұл эффекттерге толығырақ тоқталамыз.

Органикалық химиядағы химиялық реакцияның негізгі типтері және механизмдері.

Реакцияның жылдамдығы, оның температураға және еріткіштін табиғатына тәуелділігі бұл реакцияның механизмімен толық анықталады. Реакцияның механизмін анықтау химиялық реакцияның негізін түсінуге және реакцияны меңгеруге мүмкіндік береді.

Реакцияның түрлері:

1) SR – еркін радикалды орынбасу реакциялары (галогендеу: хлорлау, бромдау, фторлпу)

СН3δ+ → Cl2 → СН3Cl + Cl

2) SN –нуклеофильді орынбасу реакциялары.


СН3δ+ → Clδ-δ+ ОНδ- → СН3 –ОН + НCl

3) Е – элиминирлеу – жұпты тебіну


R – СН – СН – R' → R – СН = СН – R'

| | -НХ


Х Н

4) Аd – электрофильді, нуклеофильді және еркін радикалды қосып алу реакциялары

Н2С = СН2 + Cl2

5) Полимерлену

6) Поликонденсаттану

7) Тотығу-тотықсыздану

Дәріс 6,7

Қаныққан көмірсутектер (алкандар)



  1. Алкандардың құрылысы, гомологтық қатары, изомериясы, номенклатурасы

  2. Алу және синтездеу жолдары

  3. Физикалық және химиялық қасиеттері


І. CnH2n+2 жалпы формулаға сәйкес келетін, құрамындағы көміртегі атомы sp3-гибридтелген көмірсутектерді – қаныққан көмірсутектер, немесе алкандар деп атайды.

Алкандар CnH2n+2 жалпы формулаға бағынатын гомологтық қатарды түзеді:



СН4 метан С6Н14 гексан

С2Н6 этан С7Н16 гептан


Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   16
Loading...


©melimde.com 2020
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет
рсетілетін ызмет
Жалпы ережелер
ызмет стандарты
дістемелік кешені
бекіту туралы
туралы хабарландыру
біліктілік талаптары
кіміні аппараты
Конкурс туралы
жалпы біліктілік
ойылатын жалпы
мемлекеттік кімшілік
жалпы конкурс
білім беретін
Барлы конкурс
республикасы білім
ызмет регламенті
бойынша жиынты
ткізу туралы
конкурс атысушыларына
біліктілік талаптар
атысушыларына арнал
Республикасы кіметіні
идаларын бекіту
облысы кімдігіні
мемлекеттік ызмет
рсетілетін ызметтер
стандарттарын бекіту
Конкурс ткізу
дебиеті маманды
мемлекеттік мекемесі
Мектепке дейінгі
дістемелік сыныстар
дістемелік материалдар
ауданы кіміні
конкурс туралы
жалпы білім
рметті студент
облысы бойынша
мектепке дейінгі
мыссыз азаматтар
Мемлекеттік кірістер
білім беруді
дарламасыны титулды
Конкурс жариялайды
дістемелік кешен
мелетке толма
ызметтер стандарттарын
разрядты спортшы
аласы кіміні
директоры бдиев

Loading...