"Этиленгликоль"



Дата02.01.2022
өлшемі25.83 Kb.
#147886
Байланысты:
химия 11-20
Сын тұрғысынан ойлау технологиясы, химия 11-20

11) Екі атомды  және  үшатомды  спирттер. Этиленгликоль. Глицерин. Көпатомды спирттерге сапалық реакция. Көпатомды спирттердің тағам өнеркәсібінде қолданылуы.

Көпатомды спирттер деп молекуласында көмірсутек радикалы бірнеше гидроксил  тобымен   байланысқан  қосылыстарды  айтады. Көпатомды  спирттердің  формуласын  да  бір атомды  спирттер  сияқты  сәйкес  көмірсутектердегі  сутек  атомдарын  гидроксил  топтарымен алмастыру арқылы жасауға болады.

Егер көмірсутек молекуласындағы екі сутек  атомы  гидроксил  топтарымен  алмасса,  онда 

екіатомды  спирт  формуласын  алуға  болады.  Мұндай  спирттердің  ең  қарапайым  өкілі  — 

этиленгликоль (этандиол-1,2)

Егер көмірсутек молекуласындағы үш сутек атомы гидроксил топтарымен  алмасса,  онда  үшатомды  спирт  түзіледі.  Мысалы,  пропан  формуласынан қарапайым үшатомды спирт — глицериннің формуласы  шығады. Этиленгликоль  мен  глицерин  —  түссіз,  шырын тәріздес, тәтті дәмі бар су мен этанолда жақсы еритін заттар.  Этиленгликоль 197,6°С, ал глицерин 290°С температурада қайнайды. 

Этиленгликоль — өте улы зат! Көпатомды спирттер.Көп атомды спирттер көмірсутектердің құрамында бірнеше гидроксил тобы бар туындылары. Көпатомды спирттерге этиленгликоль С2Н44(ОН)2, глицерин С3Н5(ОН)3, ксилит С5Н7(ОН)5, сорбит С6Н8(ОН)6, т.б. жатады. Екі гидроксил тобы бар спирттерді гликолъдер немесе алкандиолдар деп атайды. Жалпы формуласы: СnН2n(ОН)2.Аталуы. Халықаралық атаулар жүйесі бойынша сәйкес қаныққан көмірсутек атына диол немесе триол жұрнағын қосып, гидроксил тобы байланысып тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.

"Этиленгликоль"

Алу әдістері. 1. Көпатомды спирттерді біратомды спирттерге ұқсас жолдармен алуға болады. Мысалы, екіатомды спирттерді көмір- сутектердің дигалогентуындыларын гидролиздеп алады.

Глицерин СН2ОН — СНОН — СН2ОН — тәтті дәмі бар түссіз, қоймалжың сұйықтық. Суды жақсы сіңіретін, гигроскопиялық зат. Сумен кез келген мөлшерде араласады. Атмосфералық қысымда 290С-та қайнап, ыдырай бастайды, сондықтан оны белгілі бір қысымда айдайды. Глицеринді өнеркәсіпте пропиленнен алады. Көп мөлшерде химия және тамақ өнеркәсібінде қолданылады. Глицерин гигроскопиялық зат болғандықтан, теріні жұмсартатын қасиетіне байланысты парфюмерияда, былғары өнеркәсібінде пайдаланады. Сонымен қатар глицерин қопарылғыш заттар және дәрі-дәрмектер өндіруде медицинада қолданылады. Дикарбон қышқылдары және олардың туындыларымен глицеринді әрекеттестіріп, полимерлі қосылыс — полиэфир алады. Көпатомды спирттердің құрамында екі және одан да көп гидроксил топтары болады. Маңызды өкілдері этиленгликоль СН2ОН - СН2ОН және глицерин СН2ОН - СНОН - СН2ОН. Олардың құрамында гидроксил тобы болғандықтан, қасиеттері біратомды спирттерге ұқсас. Айырмашылығы — гидроксил тобының санына байланысты. Этиленгликоль синтездік талшық алу үшін және антифриз ретінде қолданылады. Глицерин былғары өнеркәсібінде, дәрі-дәрмек, қопарылғыш зат алуға, т.б. қолданылады[

12)

Фенол. Фенолдың қышқылдық қасиеті. Химиялық  қасиеттерінің ерекшеліктері. Фенол туындыларының антиоксидант ретінде тағам өнеркәсібінде қолданылуы



Фенолдар – молекула құрамында көміртек атомымен байланысқан бір немесе бірнеше гидроксил тобы бар хош иісті қосылыстар.

Фенолдар


ОН тобының санына байланысты бір, екі, үшатомды фенолдар болып бөлінеді. Мысалы, фенол, 1-нафтол, 2-нафтол – біратомды, крезол, гидрохинон, – екіатомды, пирогаллол – үшатомды.

Фенолдар спирттерге қарағанда қышқылдық қасиеттері күштірек. Бұл қасиет фенолдарда теріс электрлігі жоғары топ қосылған сайын күшейе береді, мысалы, нитротоп, галоген, күкірт. Фенолдар сілтілерде еріп феноляттар, сілтілік ортада оңай ацилденіп алифатты және хош иісті қышқылдардың күрделі эфирлерін, алкилденіп жай эфирлер түзеді. Фенолдарды хош иісті күкіртті қышқыл тұздарын балқыту, диазоний тұздары арқылы аминдерден, т.б. алады. Фенол мен крезолды таскөмір шайырларынан бөледі. Фенолдар фенол-фармальдегидті шайырлар, бояғыш және дәрілік, залалдандырушы заттар алуда қолданылады. Фенол немесе оксибензол, С6Н5ОН – спирт, эфир, хлороформда жақсы еритін, өзіне тән өткір исі бар, түссіз, кристалды улы зат. Балқу t 43°С, қайнау t 182°С, ауада тотығып, түсі қызғылттанады. Оның судағы 3 – 5%-дық ерітіндісі карбол қышқылы деп аталады. Гидрохинон, 1,2-диоксибензол – С6Н4(ОН)2 – суда, сілті ерітіндісінде, спиртте, бензолда, хлороформда, ацетонда еритін кристалды зат. Балқу t 170°С, қайнау t 285°С (730 мм сын. бағ.), оңай тотығып n-бензохинонға айналады. Теріні, көз бен тыныс алу жолдарының кілегейлі қабықтарын тітіркендіреді, n-бензохинонды тотықсыздандыру арқылы алынады. Пирогаллол, 1, 2, 3-триоксибензол – С6Н3(ОН)3– жарықта бозаратын ақ кристалды зат, балқу t 132,8°С, қайнау t 309°С, суда, спиртте, ацетонда, т.б. жақсы еріп, хлороформ мен бензолда нашар ериді. Оңай тотығады (әсіресе сілтілік ортада). Фенолдар -молекулаларында бір немесе бірнеше гидроксо топтарымен байланысқан фенил радикалы бар органикалық заттар. Дәл алкоголь сияқты фенолдарды жіктейдіатомдық, яғни. гидроксил топтарының саны бойынша.

Фенол қатты, түссіз кристалды зат, балқу температурасы = 43 ° C, қайнау температурасы = 181 ° C, өткір иісі бар. Улы. Фенол бөлме температурасында суда аз ериді. Фенолдың судағы ерітіндісі карбол қышқылы деп аталады. Теріге тиген кезде ол тудырадыкүйік, сондықтан фенолды өте мұқият өңдеу керек! Фенолдар O – H байланысындағы реакциялардың көпшілігінде белсендірек болады, өйткені бұл байланыс электрон тығыздығының оттегі атомынан бензол сақинасына ығысуына (оттегі атомының жалғыз электрон жұбының қатысуы) байланысты полярлы болады. p-конъюгация жүйесі). Фенолдардың қышқылдығы спирттерге қарағанда әлдеқайда жоғары. Фенолдар үшін С-О байланысының үзілу реакциялары тән емес, өйткені конъюгация жүйесіне оның жалғыз электрон жұбының қатысуына байланысты оттегі атомы бензол сақинасының көміртегі атомымен берік байланысқан. Фенол молекуласындағы атомдардың өзара әсері тек гидрокси тобының мінез-құлық ерекшеліктерінен ғана емес, сонымен қатар бензол ядросының үлкен реактивтілігінде де көрінеді. Гидроксил тобы бензол сақинасындағы электрон тығыздығын арттырады, әсіресе орто және пара позицияларында (OH топтары)

Гидроксил тобының сутегі атомы қышқылдық сипатқа ие. Өйткені фенолдың қышқылдық қасиеттері су мен спирттерге қарағанда айқынырақ болады, содан кейін фенол тек сілтілік металдармен ғана емес, сонымен қатар сілтілермен де әрекеттесіп, фенолаттар түзеді:

13) Альдегидтер мен кетондар. Оксотоптардың құрылуы. Изомериясы мен номенклатурасы. Алыну жолдары.

Молекулаларында  көмірсутек  радикалдарымен  байланысқан  альдегид 

тобы  бар органикалық қосылыстарды альдегидтер деп атайды.  

 

Альдегидтердің ең қарапайым өкілі метаналь СН2



=О (формальдегид).  Көмірсутек радикалдарымен байланысқан карбонил ( – СОН) тобы бар органикалық заттарды альдегидтер немесе кетондар деп атайды. Альдегидтерде карбонил тобы сутек атомымен және көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы R – CОН – альдегидтер, R – CО– R – кетондар. Альдегидтер мен кетондар қаныққан, қанықпаған, ашық және тұйық тізбекті болып бөлінеді.

Альдегидтердің изомериясы көміртегі атомдарының тізбегінің құрылысына байланысты, ал кетондардың изомериясы радикалдың құрылысына және карбонил тобының орнына байланысты атаулары:

СН3 – СН2 – СОН – метилэтаналь;

СН3 – СН2 – СН(СН3) –СОН – 2-метилбутаналь;

СН3 – (СН3)2С – СО – СН2 – СН3 – 2,2-диметилпентанон-3;

 Химиялық қасиеттері

Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ-байланыс, ал екінші π-байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады. Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді. Олар қосып алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация реакцияларына қатысады.

1. Қосып алу реакциялары

а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады. Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі.

ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді

б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу. Оксинитрилдер түзіледі.

в) Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылайацетальдар түзіледі.Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.

Альдегидтер мен кетондарды алудың бірнеше ортақ әдістері бар.

1. Спирттерді тотықтырып не каталитикалық дегидрлеп: біріншілік спирттерден альдегидтерді, екіншілік спирттерден кетондарды алады. Бұл реакциялар спирттер тақырыбында қаралған.

2. Қышқылдардың не олардың қоспаларының буларын кей металдар оксидтері (ThO2, MnO2, CaO, ZnO) үстінен 400-450С температурада жіберіп пиролиз арқылы алады:

RCOOH + HCOOH  RCHO + CO2 +H2O

2RCOOH RCOR + H2O + CO2

3. Геминальды дигалоген туындыларының гидролизі арқылы: (көмірсутектердің галоген туындылары тақырыбында қарастырылған) екі галоген де шеткі көмертек атомында орналасқан болса, альдегид түзіледі, ал ортадағы көміртек атомында болса – кетондар түзіледі:

Ацетилен және оның гомологтарын гидратациялағанда (сынап(ІІ) тұздары қатысында сірке альдегиді (Кучеров реакциясы) және кетондар түзіледі:

5. Техникада альдегидтерді СО және Н2 олефиндерге тура қосып алады (оксосинтез), қысым(100-200атм) кобальт не никель катализаторы қатысында

6. Карбон қышқылдары тұздарының термиялық айрылуы реакциясы. Құмырсқа және басқа карбон қышқылдары тұздарының қоспасын термиялық айырғанда альдегидтер алынса, ал басқа қоспалардан кетондар түзіледі:

14) Альдегидтер мен кетондардың химиялық қасиеттері. Нуклеофильді қосылу рекциясы және реакцияның механизмі.

Aльдeгидтep meн keтoндapҚұpamындa фyнkциoнaлды kapбoнил тoбы бap kөmіpcyтekтepдің тyындылapы бoлып тaбылaды CO... Aльдeгидтepдe kapбoнил тoбы cyтek aтomыmeн жәнe біp paдиkaлmeн, aл keтoндapдa ekі paдиkaлmeн бaйлaныcaды.

Meтaнaл - түccіз гaз, тұншықтыpғыш иіcі бap, cyдa жaқcы epиді (40% epітіндінің дәcтүpлі aтayы фopmaлин),yлы. Aльдeгидтepдің гomoлoгты қaтapының keлecі mүшeлepі cұйықтap meн қaтты зaттap бoлып тaбылaды. 1. Нykлeoфильді peakциялap

қocылy.

Aльдeгидтep meн keтoндap C = O бaйлaныcынa нykлeoфильді peakтивтepді oңaй қocaды.

Пpoцecc kapбoнил kөmіpтeгі aтomынa нykлeoфильді шaбyылдaн бacтaлaды. Coдaн keйін

біpінші keзeңдe пaйдa бoлғaн тeтpaэдpaлық apaлық пpoтoнды бekітeді жәнe

ұcтaнy өніmін бepeді. Aльдeгидтep meн keтoндap moлekyлaлapындa cyтeгі бaйлaныcын түзyгe қaбілeтті cyтeгі aтomдapы жoқ. Coндықтaн oлapдың қaйнay тemпepaтypaлapы cәйkec cпиpттepгe қapaғaндa төmeн. Meтaнaл (фopmaльдeгид) - гaз, aльдeгидтep БІЛE2 -C5 жәнe keтoндap БІЛE3 -MEНEН4 - cұйықтap, жoғapы - қaтты дeнeлep.

Tөmeнгі гomoлoгтap cyдa moлekyлaлapдың cyтeгі aтomдapы meн oттeгі kapбoнилінің aтomдapы apacындa cyтekтіk бaйлaныcтың пaйдa бoлyынa бaйлaныcты cyдa epиді. Kөmіpcyтek paдиkaлының жoғapылayыmeн cyдa epігіштігі төmeндeйді. Құмырсқа альдегиді — өткір иісті газ, сірке альдегидінен бастап келесі мүшелері — сұйық, ал жоғарғылары — қатты заттар. Альдегидтердің физикалық қасиеттері бұдан бұрынғы қарастырылған заңдылықтарға сәйкес келеді. Молекулалық массалары өскен сайын балқу және қайнау температурасы артады. Спирттерден өзгешелігі — альдегидтерде молекулааралық сутектік байланыс түзілмейді, сондықтан сәйкес спирттермен салыстырғанда қайнау температуралары төмен болады.

Барлық альдегидтер органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Химиялық қасиеттері. Құрамында еселі байланыс болғандық- тан, карбонилді қосылыстарға қосылу реакциясы тән. Қосылатын реагенттің теріс зарядталған бөлігі көміртек атомына, ал оң зарядталған бөлігі оттек атомына қосылады. Басқа органикалык косылыстармен салыстырғанда, альдегидтерде карбонилді топпен байланысқан С — Н байланысының белсенділігі жоғары және реакцияға жеңіл түседі.

Альдегидтер (лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) — сутексiз спирт) - органикалық қосылыс. Молекула құрамында карбонил немесе оксо топшасы бар көмірсутек туындыларын альдегидтер және кетондар деп атайды.

Құрамында еселі байланыс болғандықтан, карбонилді қосылыстарға қосылу реакциясы тән. Қосылатын реагенттің теріс

зарядталған бөлігі көміртек атомына, ал оң зарядталған бөлігі оттек атомына

қосылады. Басқа органикалық қосылыстармен салыстырғанда, альдегидтерде

карбонилді топпен байланыскан С — Н байланысының белсенділігі жоғары

және реакцияға жеңіл түседі.

Қос байланысқа сутектің қосылуы.

Альдегидтер мен кетондар карбонил тобының қос байланысы бойынша металл катализаторлар қатысында сутекті қосып алып, тотықсызданады. Реакция нәтижесінде

альдегидтер біріншілік спиртке, ал кетондар екіншілік спиртке айналады.

Мысалы:

Нуклеофильді реагенттермен әрекеттескенде, нуклеофильді қосылу

реакциясы жүреді.

2. Тотығу реакциялары.

Альдегидтер тотыққанда, сәйкес карбон қышқылдарына айналады:

Күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен альдегидерді тотықтырғанда,

күміс металл түрінде белініп, ыдыстың қабырғасына жабысады. Бұл реакция

күміс-айна реакциясы деп аталады:

Бұл рекцияны альдегидтерді анықтау үшін сапалық реакция ретінде

пайдаланады.

Кетондарда мұндай реакция жүрмейді. Бұл альдегидтердің кетондардан

өзгеше қасиеті болып табылады.

3Орынбасу реакциясы.

Галоген атомы көмірсутек радикалындағы сутек атомының орнын басады

4. формальдегидтің полимерленуі.

Формальдегидтің полимерленуі циклді және тізбекті қосылыстар түзе жүреді:

Соңғы реакцияның өндірісте маңызы зор.

5. Поликонденсация реакциясы.

Формальдегид фенолмен әрекеттесіп, жоғары молекулалы қосылыс фенолформальдегид шайырын түзетінімен фенол тақырыбында таныстыңдар. Функционалдық тобы бар мономерлер қатысып кіші молекулалы қосылыс бөліне жүретін полимер түзілу реакциясын поликонденсацияреакциясы деп атайды. Фенол мен формальдегидтің арасында

осындай реакция жүреді:

15) Канницаро реакциясы. Альдолды және кротонды конденсациялар.

Карбон қышқылдары. Классификациясы, алыну жолдары және химиялық қасиеттері.

Физикалық қасиеттері. Қаныққан карбон қышқылының алғашқы үш мүшесі: құмырсқа, сірке және пропион қышқылдары өткір иісті, сұйық заттар, суда ерімейді. Май қышқылының жағымсыз иісі бар, суда нашар ериді, жоғарғы карбон қышқылдары С10-нан бастап қатты заттар. Гомологтық қатарда молекулалық массаларының өсуіне қарай суда ерігіштігі кемиді, қайнау температуралары өседі. Құрамында бірдей көміртек атомдары бар спирттер мен карбон кышқылдарының қайнау температураларын салыстырайық. Спирттерге қарағанда сәйкес карбон қышқылдарының қайнау температуралары едәуір жоғары. Олардың қайнау температураларының жоғары болу себебі, екі карбон қышқылы арасында молекулааралық сутектік байланыс түзіліп, димерленеді. Карбон қышқылы молекулалары арасында біреуінің оттек атомы мен екіншісінің гидроксил тобындағы сутек атомының арасында екі сутектік байланыс түзіледі. Сірке қышқылының химиялық қасиеттері бейорганикалық қышқылдардың қасиеттеріне ұқсас.

* Сірке қышқылының молекуласы сулы ерітіндідедиссоцияланады:СН3СООН→→СН3СОО-+Н+

Сірке қышқылы әлсіз қышқылдарға жататындықтан, көк лакмусты ақшыл қызғылт түске боялады.Сірке қышқылының қышқылдық сипаты карбоксил тобының (-СООН) құрамындағы сутек атомына байланысты болады.

* Сірке қышқылы белсенді металдармен әрекеттескенде, карбоксил тобы құрамындағы сутек атомы бөлініп шығады. Мысалы, сірке қышқылының магниймен реакциясы нәтижесінде сірке қышқылдымагний тұзы түзіледі:

2СН3 СООН+Мg→(CH3COO)2Mg + H2↑

Сірке қышқылының тұздары ацетаттар деп аталады. Срке қышқылының қалдығы - ацетат анионының СН3СОО-жалпы валенттігі бірге тең.

16) Карбон  қышқылдарының  функционалдық  туындылары

Карбон қышқылдарындағы гидроксил тобының басқа функционалдық топтармен

ауыстырылуы, карбон қышқылдарының функционалдық туындылары ретінде

сипатталатын органикалық қосылыстардың бірнеше класының түзілуіне алып

келеді.

Нуклеофильді-ацильді орынбасу Карбон қышқылдарының барлық туындылары

Нуклеофилдермен салыстырғанда азды көпті реакцияға түседі. Физикалық қасиеттері. Қаныққан карбон қышқылының алғашқы үш мүшесі: құмырсқа, сірке және пропион қышқылдары өткір иісті, сұйық заттар, суда ерімейді. Май қышқылының жағымсыз иісі бар, суда нашар ериді, жоғарғы карбон қышқылдары С10-нан бастап қатты заттар. Гомологтық қатарда молекулалық массаларының өсуіне қарай суда ерігіштігі кемиді, қайнау температуралары өседі. Құрамында бірдей көміртек атомдары бар спирттер мен карбон кышқылдарының қайнау температураларын салыстырайық. Спирттерге қарағанда сәйкес карбон қышқылдарының қайнау температуралары едәуір жоғары. Олардың қайнау температураларының жоғары болу себебі, екі карбон қышқылы арасында молекулааралық сутектік байланыс түзіліп, димерленеді. Карбон қышқылы молекулалары арасында біреуінің оттек атомы мен екіншісінің гидроксил тобындағы сутек атомының арасында екі сутектік байланыс түзіледі.

Сірке қышқылының химиялық қасиеттері бейорганикалық қышқылдардың қасиеттеріне ұқсас.

Сірке қышқылының молекуласы сулы ерітіндідедиссоцияланады:СН3СООН→→СН3СОО-+Н+

Сірке қышқылы әлсіз қышқылдарға жататындықтан, көк лакмусты ақшыл қызғылт түске боялады.Сірке қышқылының қышқылдық сипаты карбоксил тобының (-СООН) құрамындағы сутек атомына байланысты болады.

Сірке қышқылы белсенді металдармен әрекеттескенде, карбоксил тобы құрамындағы сутек атомы бөлініп шығады. Мысалы, сірке қышқылының магниймен реакциясы нәтижесінде сірке қышқылдымагний тұзы түзіледі:

2СН3 СООН+Мg→(CH3COO)2Mg + H2↑

Сірке қышқылының тұздары ацетаттар деп аталады. Срке қышқылының қалдығы - ацетат анионының СН3СОО-жалпы валенттігі бірге тең.

17) Күрделі эфирлер. Этерификация реакциясының механизмі

Этерификация (греч. αἰθήρ — эфир және лат. facio — жасаймын) реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде күрделі эфир мен су түзіледі.

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды.

Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары.

Реакция механизмі.

Реакция нуклеофильді орын басу механизмі бойынша жүреді. Бірінші сатысында карбон қышқылының карбонильді тобының оттегі атомының протондалуы жүреді, сонымен қатар бұл резонансты стабильді карбкатион түзе жүреді. Күрделі эфирлер табиғатта кең тараған. Олар биологиялық өте маңызды қосылыстар. Гүлдер мен жемістердің құрамында күрделі эфирлер болуына байланысты олардың хош иістері болады. Өсімдік және жануарлар майлары күрделі эфирлерге жатады. Карбон қышқылдарының күрделі эфирлерін қышқылдардың карбоксил тобындағы сутек атомының орнын көмірсутек радикалы басқан сутектің немесе спирттердегі гидроксил тобының орнын органикалық қышқылдың радикалы басқан туындылар деп қарастыруға болады:

R мен R' — бірдей немесе әр түрлі көмірсутек радикалдары.

Күрделі эфирлер кіші және үлкен молекулалы, қаныққан, қанықпаған, ароматты қышқылдар мен спирттерден түзілуі мүмкін. Күрделі эфирлерді спирттер мен бейорганикалық қышқылдарды әрекеттестіріп те алады.

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде, оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды:

Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары

18) Майлар. Майлардың гидрогенизациясы және гидролизі. Өсімдік майлары мен қатты майлар.

Майлар, триглицеридтер — органикалық қосылыстар; негізінен глицерин мен бір негізді май қышқылдарының (триглицеридтердің) күрделі эфирлері; глицерин мен жоғарғы карбон қышқылдарының күрделі эфирлері. Липидтерге жатады. Табиғи майлар молекуласындағы қаныққан май қышқылдары стеарин, пальмитин, ал қанықпаған май қышқылдары олеин, линол, линолен қышқылдарынан тұрады. Тірі организмдердің жасушалары мен тіндерінің (ткандерінің) негізгі құрамды бөліктерінің бірі; организмдегі энергия көзі; таза майдың калориялылығы 3770 кДж 100 г. Табиғи Майлар жануар және өсімдік Майлары болып бөлінеді. Триглицеридтер құрамына С8-ден С24-ке дейінгі қалыпты құрылысты, негізінен жұп санды көміртек атомдарының қаныққан және қанықпаған қышқыл қалдықтары кіреді. Барлық Майлардың тығыздығы 1-ден аз. Тек жоғары вакуумда қайнайды. Суда ерімейді. Бензинде, керосин мен бензолда ериді. Алкоголиз, ацидализ реакцияларына түседі. Қышқылдардың қос байланысы бойынша сутекті (гидрогендеу), галогенді, галогенсутекті қышқылдарды, т.б. қосып алады. Аса қызған бумен, минералды қышқылдармен және ферменттермен әрекеттескенде глицерин және май қышқылдарын түзіп гидролизденеді. Ауадағы оттекпен тотыққанда пероксидті қосылыстар, оксиқышқылдар, т.б. түзеді. Құрамында биол. активті заттар (қанықпаған май қышқылдары, фосфатидтер, витаминдер, токоферолдар) болады. Майлар техникалық мақсатта қолданылады. Барлық өсімдіктер мен жануарлар организмдерінде майлар болады. Көмірсулар мен ақуыздар сияқты майлар тағамның негізгі құрам бөлігі. Өсiмдiк жасушаларында заттың құрғақ массасының 5-15% май болады. Жануарлар мен адам жасушаларындағы майдың мөлшерi 90% -ға жуық болу мүмкiн. Майлы тағамдарға сары май, мал майы және өсімдік майы жатады. Адамға тәулігіне 50—70 г май қажет. Үнемі майсыз тағаммен қоректену жүйке жүйесі қызметінің бұзылуына, иммунитеттің төмендеуіне әкеліп соқтырады. Адамның азықпен қабылдайтын майының кемінде үштен бірінің құрамында қанықпаған май қышқылдары бар сұйық майлар болуы керек. Сұйық майдың биологиялық белсенділігі басқа майлармен салыстырғанда жоғары болады. Адам организмі қанықпаған май қышқылдарын өздігінен синтездей алмайтын болғандықтан, оларды дайын күйінде тағаммен қабылдауы керек. Мысалы, сұйық майдың құрамында витамин Е және қан тамырларында холестериннің жиналуына кедергі келтіріп, атеросклерозды болдырмайтын зат — β-ситостерин кездеседі.

19) Гидроксиқышқылдарының  жіктелуі мен изомериясы:  олардың атомдылығы мен негізділіг. Оптикалық  изомерия. Табиғатта таралуы, алыну жолдары. Гидроксиқышқылдарының  гидроксил және карбоксил тобы бойынша  химиялық  қасиеттері

Гидроксил (гидроксил тобы) — су қалдығы, бір валентті радикал, атомдар тобы. Табиғи түзілімдер ішінде гидроксилдер су молекуласының, қаныққан тотықтардың, негіздердің және оттегін кіріктіретін қышқылдардың құрамында ұшырасады.

Гидроксилсіздену — гидратсыздану реакциясының жеке түрі; ол құрылымнан бөлінетін Н20 молекулаларының гидроксил топтарынан түзілуінен болады. Оптикалық изомерия (немесе энантиомерлер) — бір құрылымдық формулаға ие, бірақ айнадағы кескіндерімен сәйкес келмейтін молекулалар. Олардың түстері, балқу және қайнау температулары бірдей, бірақ жарықтын поляризациялану жазықтығын бір изомері оң жаққа бұрса, екінші изомері сол жаққа бұрайды. Мысал ретінде таксолды алуға болады.

Сүт қышқылы энантиомері

Оптикалық изомерлердің түстері, қайнау және балқу температуралары бірдей болады. Алайда, физикалық қасиеттері әр түрлі. Көміртек атомы басқа төрт түрлі атомдармен немесе топтармен байланысса хиральды болып есептеледі. Хиральдық атомы көп болған сайын оның оптикалық изомерлері де артады.

Құрамында төрт түрлі топпен байланысқан көміртек атомы бар органикалық молекулалар хиральді молекулалар деп аталады.

20) Көмірсулар. Көмірсу атомдары санының классификациясы және функционалды топтарының алынуы. Фотосинтез. Моносахаридтер, ди- және полисахаридтер.

Көмірсулар - химиялық құрамы Сm(H2O)n яғни көмірсутек+су, аты осыдан шыққан формуласымен өрнектелетін табиғи органикалық қосылыстар класы. Көмірсулар — химиялық құрамына қарай үлкен екі топқа бөлінеді: мономерлік көмірсулар немесе моносахаридтер және полимерлік Көмірсулар— молекуладағы моносахаридтік қалдық санына байланысты олигосахаридтер мен полисахаридтерге бөлінетін Моносахаридтердің конденсация өнімдері. Ашық түрдегі моносахаридтердің типтік формалары: альдоза үшін СН2ОН(СНОН)nСНО; кетоза үшін СН2ОН(СНОН)nСОСН2ОН, мұндағы n>1. Моносахаридтердің көп бөлігінде тармақталмаған көміртектік тізбекпен біральдегидтік (альдозалық) немесе кетондық (кетозалық) топ болады. Тізбектеп көміртек атомының санына орай моносахаридтер тетрозаға (С4), пентозаға (С5), гексозаға (С6), т.б. бөлінеді. Кейде кетоза атауына "ул" жұрнағы жалғанады (мысалы, пентулоза, гептулоза, нонулоза, т.б.). Моносахаридтерде көміртектің асимметриялық атомдары болады және оптик. белсенді стереоизомерлер түзіледі. Көмірсулар табиғи көзден алынады. Барлық тірі организмнің құрамында болады. Көмірсулар тамақ (глюкоза, крахмал, пектиндік заттар), тоқыма және қағаз (целлюлоза) өнеркәсіптерінде, микробиологияда (Көмірсуларды ашы-ту арқылы спирт қышқылдар, т.б. алу) қолданылады, медицинада дәрі-дәрмек жасау үшін пайдаланылады. Фотосинтез нәтижесінде атмосферадағы су мен көмір қышқыл газынан түзілетін көмірсулар табиғи айналымда болады. Моносахаридтер - спирттердің кетонды немесе альдегидті туындылары. Олардың жалпы формуласы Сn(H)2nOn. Олар көміртегі атомының саны бойынша триозалар(3), тетрозалар(4), Пентозалар(5) және гексозалар (6) болып бөлінеді.

Моносахаридтердің ішіндегі кеңінен тараған: рибоза, дезоксирибоза, гексозалар: глюкоза, фруктоза, галактоза. 2 мен 10 арасында ауытқитын моносахаридтерден құралатын көмірсулар. Табиғатта көбіне дисахаридтер түрінде кездеседі. Полисахаридтер - мономерлері өзара гликозидтік байланыстар арқылы байланысып, бірнеше рет қайталанып кездестін полимерлер. Полисахаридтердің мономерлері моносахаридтер болып табылады. Мономерлер саны көбейген сайын полисахаридтердің ерігіштігі төмендейді. Жоғары молекулалы полисахаридтер ішіндегі тарағандары: өсімдіктерде - крахмал мен целлюлоза, жануарларда - гликоген. Крахмал: альфа-глюкозадан құралған полимер, өсімдіктерде қорға жиналады(негізгі отын). Гликоген: "жануар крахмалы" деп те аталады, жануарлар ағзасында синтезделетін полисахарид. Негізгі энергия көзі. Целлюлоза: бета-глюкозадан құралатын полисахарид, құрылымдық қызметті атқарады. Хитин: бунақденелілер мен саңырауқұлақтардың құрылымдық полисахариді.

Көмірсулар табиғатта өте кең таралған және адам өмірінде аса маңызды роль атқарады. Олар қоректі заттардың құрамына кіреді, адамға қажетті энергия негізінен осы көмірсулармен толтырылады.

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құралған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.

Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н2О және СО2) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады.

Фотосинтездің сызба нұсқасы:

Реакция нәтижесінде түзілген глюкоза өсімдік организмінде түзілетін басқа заттардың (крахмал, май) негізі болып табылады.

Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна СО2 сіңіріп, 400 млрд тонна оттегіні бөліп шығарады.

Кейбір көмірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.



Көмірсулардың жалпы формуласы: СmH2nOn, олардың қасиеттері оксиальдегидтер мен оксикетондарға жуық. Өсімдіктердің құрғақ заттарының 80%, жануарлардың 20 % көмірсулар үлесіне тиеді.

Достарыңызбен бөлісу:




©melimde.com 2022
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет
Сабақтың тақырыбы
бойынша жиынтық
жиынтық бағалау
Сабақ тақырыбы
Сабақтың мақсаты
ғылым министрлігі
тоқсан бойынша
рсетілетін қызмет
бағалауға арналған
Сабақ жоспары
Жалпы ережелер
Қазақстан республикасы
қызмет стандарты
бекіту туралы
жиынтық бағалауға
жиынтық бағалаудың
республикасы білім
тоқсанға арналған
бағалау тапсырмалары
Қазақстан республикасының
арналған тапсырмалар
Реферат тақырыбы
білім беретін
арналған жиынтық
бағдарламасына сәйкес
Әдістемелік кешені
болып табылады
мерзімді жоспар
бағалаудың тапсырмалары
туралы хабарландыру
Қазақстан тарихы
сәйкес оқыту
пәнінен тоқсанға
арналған әдістемелік
республикасының білім
Қазақ әдебиеті
оқыту мақсаттары
Мектепке дейінгі
нтізбелік тақырыптық
қазақ тілінде
Жұмыс бағдарламасы
жалпы білім
оқыту әдістемесі
білім берудің
Республикасы білім
әдістемелік ұсыныстар
Инклюзивті білім
пәнінен тоқсан
туралы анықтама
тақырыптық жоспар
Қысқа мерзімді